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明代
被元朝统治者压抑的怒火到元末明初终于喷发，明初中央政府建都南京，也是宁海发展的有利条件，宁海参政、议政人员之多，级别之高，是前所未有的，如方克勤、詹鼎、叶兑、叶伯巨、李至刚、石允常、方孝孺、卢原质、张岵、张纯诚、章朴等，文化同样得到了长足的发展，明初就涌现出不少优秀人才，诸如以下的： 
王俊华，名伷，以字行，茶院人，元末教授于乡，洪武七年（1374）荐为衢州教授，改绍兴教授。二十六年（1393）秩满入觐，命侍朝备顾问，王俊华疏对详明，太祖称为“江南书布袋”，晋右春坊右赞善。曾与女婿卢原质合编《蔡氏书传》。
王琦，字修德，西门槐里人，讲习濂洛之学，谨操行，有文章，毅然以古道自饬，与方孝孺、郭浚并以文名，宋濂曾极称之。林公辅称其文如月堕澄江，上下一色，净纯垢氛，清明之气可掬也。
郭浚，字士渊，长洋人，少灵奇，伉爽不群，读书若素熟者，为诗有奇语。洪武九年（1376）召郡县贡诸生之秀者于太学，宁海以浚闻。太学院里的数千太学生，见其文都吐舌惊叹，谓不可及，浚亦气高自负。饮酒大醉，纵笔直书，求者操纸立与，无不意满，由是名起。学士宋濂见其文，称为奇士，遂授学于濂。其著有《樗园集》，林公辅评其文为：“苍鹰摩空，飞纵东西，初无定适，而俊逸之气，自为人畏。”
卢尚毅，桑州田洋卢人，年十五，能操笔作大字，文学优赡，由太学生以事例出为幕官。洪武二十六年（1393）山东乡试高等，会试礼部亚魁，官常德教授。
杨觏，字文遇，西门市门人，博通经史，精八法，兼操琴。洪武末，贡入太学，直史馆。永乐间与宿实录，仕至翰林修撰。
卢原质，桑州田洋卢人，洪武二十一年（1388）举进士，廷试名列第三，为宁海历代功名之最。授翰林编修，以文章超群，深为朱元璋所宠爱。洪武二十八年任太常少卿，后左迁溧水丞。勤政爱民，为百姓所爱戴。卒于靖难之变。
许继，谱名可继，字士修，号观乐生，宁海清泉山人。出身于儒学家庭，家境比较贫困。但他性质高朗，童时已有成人之志，以学贤哲自勉，刻意经学，玩心天人，究颐探微，将大索六经之绪，反之于约，以成身致用。善古诗，能文词，力逼汉魏，而好游山泽间，物偶会心，暇视熟观，久久不忍离去，触景生情，溢于文辞。洪武间荐授本邑训导，著有《观乐生集》5卷。
李至刚，名钢，以字行，竹口人。李洧孙五世孙，少从杨维桢学，为诗文有清思。洪武二十一年（1388）举明理、选侍懿文太子，授礼部郎中。坐累谪戌边关，不久召回为工部郎中，迁河南右参议。河决汴堤，至刚议借王府积木，作筏济之，全活甚众。建文中，调湖广左参议，坐事系狱。成祖即位，为右通政，与杨士奇等同修《太祖实录》，不久改任礼部尚书。永乐二年，册立皇太子，至刚兼左春坊大学士、直东宫讲筵，与解缙一起进讲。解缙主修《永乐大典》，至刚多所裁定。首发建都北平议。与三宝太监郑和善，曾为郑父撰写碑文，至今犹存，成为郑和下西洋最有力的实证。
为宁海人骄傲的是“读书种子”方孝孺，字希直，又字希古，大佳何溪上方人。方克勤子，幼警敏，在陵南谷读书日盈寸，乡人目为“小韩子”。长从宋濂学，最知名，顾末视文艺，恒以明王道、致太平为己任。洪武二十五年（1392）除汉中府教授，蜀献王聘为太子师，为名其读书之庐曰“正学”，故人称正学先生。建文即位（1399），召为翰林博士，进侍讲，寻升侍讲学士。燕师入，成祖欲强令草诏，孝孺投笔于地，且哭且骂曰：“死即死耳，诏不可草。”成祖怒，命磔诸市。并被灭十族，达873人，入狱及充军流放者多至数千。方孝孺文论秉承宋濂，但又不为其所拘。在文道关系上，他主张文以明道，但又允许人们在“宣伦理政教之厚”外，“述风俗江山之美”，“探草木虫鱼之情性，妇人稚子之歌谣”，甚至不妨“博求当世非常可喜之事而述焉”。方孝孺的诗文纵横豪放，出入于苏轼、陈亮之间。方孝孺著有《逊志斋集》30卷，《拾遗》10卷。
方孝孺之难后，宁海文化、教育自然而然大受影响。“读书种子”也被灭十族，读书无用之风蔓延全地，为了重振宁海文风，县令黄醇特地在城南跃龙山造文峰塔，意在为人才突出。明朝中晚期，在宁海人李至刚的倡议下，京都也搬到北平，政治、文化中心北移，地理位置失去优势。再加沿海倭寇不断侵扰，特别在嘉靖二十七年（1584）起，倭寇连年入侵雪坡、西店、柘浦、东岙、沙柳等地，所过之处尽遭烧杀劫掠，造成宁海经济严重受挫，虽然也出现过象王中、邬良佐、潘颖、王度、石文睿、石简、胡允佳、邬若虚、任大冶、胡献来等文士，但已是强弩之末，其名不显。
清代
清初，是宁海县遭受重创的年代。清顺治十八年（1661）清政府为断绝与台湾郑成功的联系，实行海禁，令沿海居民内迁，史称“迁海令”，宁海还有抗清复明的张苍水残部等因素，成了迁海的主要地区，人口被迫迁往天台、仙居等县，迁海以后，房屋拆毁，建造木城，民不得出外界一步，不许片板入海，沿海农业区域长期荒弃，人口大量减少，百业凋零，渔业及航海停顿，很长一段时间都无法恢复到原有的范围和水平。再加“白榜银案”，台州府学、临海县学庠生被绞杀、充军，一时临海乡科绝榜二十五年，进士百年绝榜，宁海县士子也大都灰心，绝意进取。总体来说，宁海县的文化发展平平，今人欲编《宁海历代诗存》，经过梳理，现存清代诗人虽有1000余人，但作品比较一般，独树一帜者寥寥。主要有以下文化人物。
早期有塘心三画家，他们是王会图，字香坪，嘉庆时副贡生，生性风流倜傥，才华出众，诗文书画俱精。尤工彩绘，善画蝶，代表作有《百蝶图》；王于震，字雨辰，号雷清。性洒落，才思敏捷，文笔豪爽。善画，兼精古隶，能以指头画虎，望之令人心怖，当时的大户人家能得其一画而为荣；王介石，名允师，以字行，师从王于震，尤善作山水大幅，泼墨一过，漫纸淋漓，烟云之气，溢于纸墨。
当时书画较有成就的有王模、袁绍栋、黄河清、严源、应明谟、严晓江等人，宁海的书画的发展是靠他们的努力，承前启后，成为宁海书画的先驱。诗人有陈苍虬、邬熊卜、潘巨源、叶天璇、曹凤翔、黄文焕、陈奕封、魏登龙、黄映庚、王其灏、华祝、王乘千、王清源、鲍谦、王逢元、邬濂、褚步蟾、褚传中、黄甲符、龚浩、邬藕香、俞心亨等人。
宁海吴岙（现属三门）的吴应鰲、叶素娘之女吴慧芳和吴茜云姐妹被称为“吴门三才女”。吴慧芳，自号回浦女史，通经史，能诗善画。吴茜云，工画梅，又从天台汪霖学水墨山水，有《百雀图》传世。工诗词，人称梅花女史。
王吉人，字云樵，号星曹，后街泊所塘人。曾祖嘉玉、父起霞均为岁贡生，颇多著述。吉人幼年秉受庭训，后受学于提学李芝龄，课读之余，兼习书画，郡试夺冠，名噪一时。及壮，北游京都，以诗文闻京畿。道光十五年（1835）中举人，历任知县、山东学使等。吉人擅诗赋。书画，其诗宗杜甫、韩愈，著有《万壑松风楼诗集》14卷，《日吟小草》4卷。书学初承赵孟頫，后宗欧阳询，正草隶篆四体皆能。在职时，南北文士争相求顾，然吉人不以书画取金帛。
与王吉人同时代的有鲍淦、冯佐清、蒋楂乡、鲍古愚、褚南宫、王西樵、谢镇卿、杨浣庭、陈醒园、柴树棠、应亦峰等等，他们在书画方面均有一定的成就。
徐镛，号友笙，山前人，道光二十二年（1842）岁试入邑庠，加同州衔，工诗文，著有《红岩山房诗稿》、《回浦诗草》。与徐镛同时的文人有鲍淦、王锡彤、黄瑞符、叶得薪、蒋瑚、鲍也仙、叶佐清。王梦赉、陈阶、王骏、华观、王文灝、杨秉鉴等，他们经常互相酬唱，切磋。地方文献学家钱翼衢，选录了宋至清中叶所有县籍诗人代表作品，编成《回浦诗录》，这是我县首部历代诗人作品汇集。并编有《咸丰宁海县志稿》14卷，未梓。
徐履谦，字抚九，小北门人。清光绪秀才。年轻时，痛恨清军暴行，遂绝意仕途，以诗画文章自娱，曾游学杭州，以经学见知于名儒俞曲园。后受聘任杭州育英书院（之江大学前身）院长，广结海内名士，致力教学。返里后，热心地方公益事业，平生胸怀高泊，诗、书、画均有造诣，其诗风旷达清新，多自抒怀抱之作。书学赵松学，画擅山水花鸟，潘天寿、黄绳熙等人早年受其影响。著有《诗草》、《诗话》、《宁海乡谈》、《实求漫言》及杂著、杂录、尺牍等。与其同时的文人有姜熊、葛产灵、叶桐封、孙垂裳、任榕、李梦龄、应桂馨、黄和銮、潘秉珪等人。
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